Il assista au tournoi de Compiègne en1238, accompagna le roi St-Louis et l’ancien duc Pierre Mauclerc à la Croisade de 1249, fut fait prisonnier à la bataille de la Massoure, le 8 février 1250 et ne revint en Bretagne qu’en 1251 après avoir fait payer rançon. La légende raconte que sa femme Sybille mourut de joie en le revoyant. Il testa en 1262,mourut le 29 mars 1263 et fut inhumé dans l’église de la Trinité de Chateaubriand.